Mediolański klub został założony 16 grudnia 1899 jako Milan Cricket and Foot-Ball Club przez brytyjskiego imigranta Herberta Kilpina i byłego brytyjskiego wicekonsula Alfreda Edwardsa (ten drugi został jego pierwszym prezydentem). Klub posiadał dwie sekcje: krykieta (dowodzoną przez Edwarda Berrę) i piłki nożnej (prowadzoną przez Davida Allisona).

15 stycznia 1900 Milan rozegrał swój pierwszy mecz w historii, wygrywając z zespołem Mediolanum 2:0. Dokładnie trzy miesiące później Mediolańczycy rozegrali pierwsze spotkanie w oficjalnych zawodach. W meczu trzeciej rundy mistrzostw Włoch przegrali z FC Torinese 0:3. W tym samym roku Milan zdobył też swoje pierwsze trofeum, wygrywając Medal Króla.

W 1901 piłkarze Milanu dotarli do finału mistrzostw kraju, gdzie pokonali w wyjazdowym spotkaniu niepokonaną dotychczas drużynę z Genui 3:0. Obronili również Medal Króla, a po trzecim triumfie z rzędu w tych rozgrywkach zdobyli to trofeum na własność.

Na kolejny tytuł mistrzowski piłkarze Milanu czekali do 1906. W grupie finałowej uzyskali tyle samo punktów co Juventus. Po remisie w pierwszym meczu barażowym zespół z Turynu nie przyjechał na rewanż i tym samym tytuł trafił do Mediolanu. Rok później rossoneri obronili mistrzostwo.

W 1908 mediolański klub, podobnie jak kilka innych czołowych włoskich drużyn, został wykluczony z rozgrywek z powodu posiadania w drużynie obcokrajowców. Wtedy też z klubu wystąpiła "postępowa" grupa członków, zakładając swoją własną drużynę - Internazionale. Rok później zawieszone zespoły zostały przywrócone do rozgrywek. W kilku kolejnych sezonach Milan zajmował dalsze pozycje w oficjalnych rozgrywkach.